Życie monastyczne, tj. zakonne jest najstarszą formą życia poświęconego wyłącznie Bogu. U jego podstaw w chrześcijaństwie leży potrzeba naśladowania Chrystusa. Zasady znanego dziś monastycyzmu wykształciły się w pierwszych wiekach chrześcijaństwa. Pierwsze wspólnoty mnichów zakładali św. Antoni Pustelnik i św. Pachomiusz (III-IV w.). Skupiały one ludzi żyjących modlitwą, kontemplacją i ascezą. Zarysowały się wówczas dwa nurty monastycyzmu: pustelniczy (eremici i anachoreci), których pierwowzorem był św. Antoni Pustelnik i wspólnotowy (cenobici) wskazany przez św. Pachomiusza. Przejście od życia pustelniczego do wspólnotowego wymagało określonej organizacji. Wtedy powstawały pierwsze reguły życia mniszego (Pachomiusza, Bazylego, Benedykta). Niektóre z reguł upowszechniły się w wielu wspólnotach, co w Kościele zachodnim dało początek zakonom.
Jako pierwsi na ziemie polskie w XI w. przybyli benedyktyni. Od poł. XII w. pojawiają się cystersi i kanonicy regularni, a w XIII w. dominikanie i franciszkanie. Pod koniec XIV w. przybywają do Częstochowy paulini, w XVI w. jezuici, w XVII w. bonifratrzy i trynitarze, w XVIII w. redemptoryści. W okresie zaborów dochodzi do kasaty wielu zakonów (po 1793 r. kasata józefińska, po 1863 r. kasaty represyjne). Nowe wspólnoty zakonne, głównie żeńskie - skierowane na służbę społeczną, powstają pod koniec XIX w. Wśród ich inicjatorów byli błogosławieni: ks. Szczęsny Feliński, o. Honorat Koźmiński, Edmund Bojanowski oraz s. Marcelina Darowska, s. Zofia Truszkowska, s. Bolesława Lament.
Działalność zakonników katolickich w granicach obecnej diecezji zamojsko-lubaczowskiej datuje się przynajmniej na XIII w. Pierwsze, udokumentowane fundacje zakonne pochodzą z wieku XV. Na ziemie te przybyli wówczas franciszkanie, dominikanie i paulini. Żadna z ówczesnych fundacji nie przetrwała. Klasztor paulinów w Uchaniach został opuszczony w okresie reformacji. Pozostałe uległy likwidacji wskutek kasat prowadzonych przez władze zaborcze. Wiek XVI był okresem niesprzyjającym powstawaniu fundacji zakonnych. W tym czasie powstał jedynie klasztor franciszkanów w Zamościu (1589). Podzielił on los innych klasztorów i uległ kasacie w XIX w. Duże ożywienie miało miejsce w wieku XVII. Powstały wówczas konwenty franciszkanów w Górecku Kościelnym i Puszczy Solskiej, dominikanów w Krasnobrodzie i Cieszanowie, bonifratrów w Zamościu, bernardynów w Radecznicy, franciszkanów w Horyńcu, reformatów, klarysek w Zamościu. Zakonnicy sprowadzani byli do opieki nad miejscami objawień: św. Stanisława w Górecku, św. Marii Magdaleny w Puszczy Solskiej, Matki Bożej w Krasnobrodzie, św. Antoniego w Radecznicy. W wieku XVIII w Tomaszowie osiedlili się trynitarze, w Łaszczowie jezuici, bartoszkowie w Rachaniach oraz reformaci w Kryłowie.
W czasie zaborów uległy kasacie wszystkie klasztory. Nie zlikwidowano jedynie konwentu franciszkanów w Horyńcu, który nieprzerwanie istnieje do dziś. Jedynie na Roztoczu klasztorki-pustelnie zakładał wówczas dla swoich współbraci Brat Albert Chmielowski.
Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości do Radecznicy powrócili bernardyni. Pojawiły się nowe wspólnoty zakonne. Do Turkowic i Tomaszowa przybyły służebniczki starowiejskie. Powstał pierwszy w Polsce dom Franciszkanek Misjonarek Maryi w Łabuniach i kilka lat później w Zamościu. W Hrubieszowie rozpoczęły pracę bezhabitowe niepokalanki, a w Biłgoraju serafitki. Dzieło Brata Alberta w Lubaczowie kontynuowały siostry albertynki. Do Zamościa przybyli ojcowie redemptoryści. Podczas II wojny wspólnoty w Zamościu i Szczebrzeszynie założyły józefitki, w Tranogrodzie serafitki, pod koniec wojny siostry franciszkanki w Klemensowie.
W okresie powojennym na omawianym terenie pracują siostry franciszkanki misjonarki (Łabunie, Klemensów, Zamość), felicjanki (Majdan Sopocki, Bełżec, Narol, Cieszanów, Oleszyce, Gródek, Bruśno Nowe, Tomaszów, Chodywańce, Rzeplin), bezhabitowe siostry Najświętszego Imienia Jezus (Zamość, Krasnobród), urszulanki w Szczebrzeszynie, służebniczki starowiejskie (Tomaszów, Sahryń, Tyszowce), józefitki w Radecznicy, Lubaczowie i Rudzie Różanieckiej, benedyktynki w Biłgoraju, Małe Siostry Jezusa w Machnowie Starym oraz bernardyni w Radecznicy, franciszkanie w Horyńcu i redemptoryści w Zamościu. Siostry ze wspólnot zakonnych początkowo pracują w szpitalach, szkołach i przedszkolach, z czasem działają przy parafiach i uczą katechezy.
Nowe wspólnoty zakonne zawiązują się po powołaniu diecezji zamojsko-lubaczowskiej. Do Zamościa wracają franciszkanie (1994), w pobliskim Sitańcu osiedlają się klaryski (1995), w Tyszowcach mniszki kamedułki (1997). W Łabuńkach zakładają hospicjum misjonarze Krwi Chrystusa. Wraz z nimi pracowały siostry misjonarki (od 2003 w Zamościu). Do Hrubieszowa z wizerunkiem Matki Bożej Sokalskiej przybywają bernardyni, do Zwierzyńca bezhabitowe siostry służki Niepokalanej.
W granicach obecnej diecezji zamojsko-lubaczowskiej były także klasztory obrządków wschodnich: w Deszkowicach, Domaniżu, Kalinówce, Turkowicach. Bazylianie swoje monastery od XVIII w. mieli w Zamościu, Werchracie, Gródku n. Bugiem i Zamczysku k. Suśca. W okresie zaborów w Szczebrzeszynie szpitalem opiekowały się mniszki prawosławne krzyżanki, w Radecznicy byli mnisi prawosławni, później mniszki prawosławne, które założyły filię radecznickiego klasztoru w Turkowicach. Mniszki prawosławne opuściły klasztory w 1915 r., przenosząc się w głąb Rosji.
6 wspólnotach zakonnych męskich jest 29 zakonników (26 ojców, 3 braci) i w 26 wspólnotach zakonnych żeńskich 164 siostry.
Klasztory w granicach diecezji są przedmiotem wystawy, którą oglądać można do 31 sierpnia w Collegium Novum Wyższej Szkoły Zarządzania i Administracji w Zamościu. Na wystawie eksponowane są fotografie wspólnot zakonnych, kościołów klasztorów i ich wyposażenia, obrazy i rzeźby stanowiące wyposażenie klasztorne oraz księgi związane z funkcjonowaniem konwentów. W Collegium Novum obejrzeć można także wystawę Klasztor w sercu miasta ukazującą konwent dominikanów w Lublinie (do 31 lipca). Otwarcie wystaw 15 czerwca odbyło się z udziałem bp. Jana Śrutwy, o. Hieronima Kaczmarka OP, przeora lubelskiego klasztoru, i rektora WSZiA dr. Jana Andreasika. Wernisażowi towarzyszyły dwa wykłady - ks. dr. Eugeniusza Derdziuka Początki życia monastycznego w Europie ze szczególnym uwzględnieniem mnichów iroszkockich i o. Hieronima Kaczmarka OP Kulturotwórcza funkcja klasztoru.