Postacią, która odegrała duży wpływ na Jana Zamoyskiego, jak również na jego syna - Tomasza był Szymon Szymonowic. Urodził się on 24 października 1558 r. we Lwowie. Studiował w Krakowie, gdzie w 1577 r. uzyskał stopień bakałarza nauk wyzwolonych. Studiował również za granicą, pogłębiając wiedzę z zakresu filologii klasycznej i kultury antycznej, a także medycyny. „Gdy wrócił do Ojczyzny, mało kto mógł mu dorównać, nikt zaś nie nosił w swej piersi obfitszych skarbów wiedzy” (J. Zamoyski). Ok. 1584 r. zbliżył się Szymonowic do kanclerza Jana Zamoyskiego, dzięki któremu uzyskał w 1590 r. tytuł poety królewskiego i nobilitację - herb i nazwisko Bendoński „na wieczne świadectwo wyjątkowego oddania i życzliwości, którą (…) Jan Zamoyski otacza, jak nam wyznał, tego najbardziej uczonego męża” (D. Hilhen). Nadal jednak używał Szymonowic formy „po ojcu”, względnie, jak to było w zwyczaju wśród humanistów, podpisywał się z grecka - Simon Simonides. Został też uhonorowany wieńcem poetyckim przez papieża Klemensa VIII. Na dworze hetmana Zamoyskiego pełnił Simonides rolę „ministra oświaty i kultury”. Był współorganizatorem Akademii Zamojskiej. Obmyślał z kanclerzem programy nauk, udzielał rad i wskazówek w szeregu spraw. Był również inicjatorem wielu poczynań z drukarnią zamojską na czele, mecenasował wyjazdom naukowym profesorów, zajął się powstającą biblioteką akademicką, której przekazał testamentem swój księgozbiór liczący około półtora tysiąca książek, jak też przeznaczył swe zasoby finansowe na utworzenie w Akademii katedry teologii. Nie pozostawił w swym dorobku podręczników, mimo iż Zamoyski skłaniał go do napisania gramatyki łacińskiej, władał bowiem Szymonowic bezbłędnie łaciną w mowie i piśmie.
Szymon Szymonowic przeszedł do historii literatury polskiej głównie jako twórca i autor sielanek (Zalotnicy, Kołacze, Żeńcy). Ale Simonides to przede wszystkim wybitny łacinnik i grecysta. Jest autorem bardzo wielu utworów pisanych po łacinie, jak również tłumaczem dzieł z języka greckiego. Takiemu to człowiekowi powierzył Jan Zamoyski kierowanie nauką i wychowaniem swego syna. Szymonowic napisał wówczas instrukcję O wychowaniu IMści Pana Tomasza, wzorując się „edukacją Aleksandra Wielkiego”, ponieważ ona „i sławna jest i dobra była” - pisał poeta. Proponował, aby kanclerz miał przy Tomaszu „dwór pedagogiczny”, jak niegdyś Filip Macedoński przy Aleksandrze. Duże znaczenie przypisywał poeta doborowi nauczycieli. Widział siebie w roli głównego wychowawcy. „Niechaj bym ja był w tej scenie… Arystotelesem” - stwierdza poeta. Słowa jego się sprawdziły. Chciał tego również hetman, pisząc, aby, „pieczę o nim miał, dyrektorem nauk jego i inspektorem był pan Simonides”. Młody Zamoyski przerabiał kurs nauk Akademii, oprócz języka łacińskiego i greckiego uczył się również języka niemieckiego, tureckiego i tatarskiego. Praca Szymonowica nie ograniczała się jedynie do ogólnego nadzoru nad nauką Tomasza. Wiemy, że napisał dla hetmanowica specjalny słownik grecko-łacińsko-polski, z którego Tomasz uczył się „wokabuł” o zwierzętach, ptakach i rybach. Wszystkie zajęcia prowadził poeta, dojeżdżając do
Zamościa z pobliskiego Czernięcina, wsi w Krasnostawskiem, podarowanej mu w dożywotnią dzierżawę przez Jana Zamoyskiego. Bieg wypadków sprawił, że kierowanie wychowaniem młodego Zamoyskiego było trudne. Kłótnie i spory, jakie zapanowały w rok po śmierci kanclerza między opiekunami małoletniego Tomasza, sprawiły, że Szymonowic już nie tak chętnie przyjeżdżał do Zamościa.
Z uzyskaniem w 1612 r. przez Tomasza pełnoletności zamknęła się w życiu Szymonowica ważna karta - 19 lat usług dla Zamoyskich. Jednocześnie otworzył się nowy okres jego życia - otium domesticum - zasłużony odpoczynek po pracach i trudach. W tym to właśnie okresie powstały wspomniane już sielanki. Tomasz Zamoyski doceniał wkład Szymonowica w jego wychowanie. W liście z Paryża z 1616 r. pisał do poety: „Nigdy nie zapomnę tych trudów, które od dzieciństwa mego podejmowałeś około mego wychowania i nauczania, i nie ma nikogo, komu bym w tym względzie więcej był winien niż tobie”.
Szymon Szymonowic - Simonides - zmarł 5 maja w 1629 r. w Czernięcinie. Pochowany został w kolegiacie zamojskiej, gdzie jego siostrzeniec, Kacper Solski, wystawił mu tablicę nagrobną z brązowego marmuru.