Od zarania dziejów kielich miał znaczenie symboliczne. Mówiono o nim między innymi jako o kielichu obfitości, kielichu pocieszenia (Jr 16,7), kielichu dziękczynienia (Ps 116,13), kielichu boleści i smutku (Ez 23,22n), kielichu gniewu Bożego (Iz 51,22; Jr 49,12), kielichu męki (Mk 10,38n.; 14,36; J 18,11), kielichu Nowego Przymierza (Łk 22,20; 1Kor 11,25-28), kielichu błogosławieństwa (1Kor 10,16).
Cztery relacje mówią o dwóch charakterystycznych rytach paschalnej wieczerzy żydowskiej, przyjętych przez Jezusa: „błogosławieństwo” Boga (modlitwa pochwalna i dziękczynna równocześnie) za pośrednictwem chleba i wina jako cząstki spożywanych darów (por. Mk 14,22-23; Mt 26,26n.; Łk 22,19n; 1Kor 11, 23-25). W tych wersetach chleb jest nazywany przez Jezusa Jego własnym Ciałem, a wino - Jego Krwią przelaną. Jak można zauważyć, rzecz w tym, aby wyraźnie oddzielić dary. Słowa wyjaśniające wskazują wprost na fakt ofiarowania Jezusa. Mocą aktu zbawczego, zespolonego ściśle z darem swego Ciała i swojej Krwi, Jezus zawiązuje Nowe Przymierze Boga z ludzkością. W tym znaku powszechności - por. za wielu (Mt 26, 28; Mk 14,24) i liturgiczne - za was (Łk 22,19-20; 1Kor 11,24) - zawiera się nowy aspekt Wieczerzy Jezusa w porównaniu z paschalną wieczerzą żydowską.
Ustanowienie Eucharystii dokonuje się w ten sposób, że gestom Jezusa towarzyszą odpowiednie wypowiedzi. Wzięcie chleba przedstawia Jezusa jako przewodniczącego uczty paschalnej. Modlitwa, wyrażająca błogosławieństwo chleba, przysługiwała z urzędu głowie rodziny; tu ma ona miejsce w trakcie spożywania posiłku. Można to zrozumieć na tle wieczerzy paschalnej, w czasie której główny posiłek rozpoczynał się po pierwszej części, tzw. Hallel, i po wypiciu drugiego kielicha.
„Podobnie skończywszy wieczerzę, wziął kielich, mówiąc…” (1Kor 11,25). Kielich, który się tutaj wspomina, jest prawdopodobnie trzecim kielichem, wypijanym w czasie posiłku paschalnego, i to on jest kielichem błogosławieństwa (por. 1Kor 10,16). W 1 Liście Pawła do Koryntian i w Ewangelii Łukasza wspomniano, że kielich, który Jezus utożsamiał ze swoją krwią, która ma być wylana, został wypity na końcu uczty paschalnej.
„Ten kielich jest Nowym Przymierzem we Krwi mojej”…
(1 Kor 11,25). Zamiast wypowiedzenia zwykłego błogosławieństwa, Jezus, podnosząc kielich, nadaje mu nową interpretację i wiąże go z Nowym Przymierzem, które zamierza ustanowić we własnej krwi.
W 1 Liście do Koryntian - przekazując tradycję Wieczerzy, zgodnie z którą rozdawanie eucharystycznego chleba było oddzielone od podawania kielicha zwykłym posiłkiem - podobnie, skończywszy wieczerzę, wziął kielich - Paweł być może chce podkreślić w ten sposób ścisły związek obu tych posiłków. Powołuje się na ustanowienie Eucharystii przez Pana (1Kor 11,20-29) i w związku z tym ten uroczysty posiłek nazywa Wieczerzą Pańską, podobnie jak w tym samym kontekście mówi o „kielichu Pańskim” (1Kor 11, 27).
Jezus daje uczniom kielich krwi jako wylanej za wielu na odpuszczenie grzechów (por. Mt 26,28; Mk 14,24). Jak już wspominaliśmy, słowa te są nawiązaniem do cierpień Sługi Jahwe (Iz 53) oraz do starotestamentowej ofiary ekspiacyjnej, która według Listu do Hebrajczyków znalazła swe wypełnienie w śmierci Jezusa na krzyżu (por. Hbr 7, 26-28; 9,1-14; 10,1-4).
W sztuce chrześcijańskiej kielich jest przede wszystkim symbolem ofiary Chrystusa. Jej starotestamentowa zapowiedź w postaci ofiary Melchizedeka, składającego w darze chleb i wino (Rdz 14,18), pojawia się często w malarstwie średniowiecznym jako odpowiednik Ostatniej Wieczerzy. Punkty łączności całych dziejów Nowego Testamentu - kielich i krzyż - stały się atrybutami Kościoła, któremu przeciwstawiana jest Synagoga.