Brama, zwana Ostrą, została wybudowana w Wilnie jednocześnie z murem miejskim w latach 1497-1506. Nad bramą we framudze umieszczono obraz Matki Bożej. Ok. 1630 r. zastąpiono go nowym obrazem, namalowanym przez nieznanego malarza. Kult obrazu rozpoczął się po najeździe moskiewskim na Wilno w 1655 r. - wymordowano wówczas 20 tys. mieszkańców miasta. W 1668 r. magistrat wileński oddał obraz pod opiekę wileńskich karmelitów. W 1671 r. ukończono budowę kaplicy nad Ostrą Bramą, w której umieszczono obraz. Od tego czasu kult Matki Bożej Ostrobramskiej przybierał na sile. Wprawdzie podczas pożaru Wilna w 1715 r. spłonęła też kaplica, ale obraz został uratowany. Przeniesiono go do kościoła św. Teresy. O czci, jaką cieszył się obraz, świadczy Inwokacja w Mickiewiczowskim „Panu Tadeuszu”. W 1829 r. obudowano bramę istniejącą do dziś, z kaplicą w stylu późnoklasycystycznym.
W okresie zaborów na ulicy przed kaplicą miały miejsce patriotyczne manifestacje, szczególnie w czasach powstania styczniowego (1863-64). Kult Matki Bożej Ostrobramskiej stał się wówczas częścią polskiego ruchu niepodległościowego przeciw rosyjskiemu zaborcy. W 1844 r. klasztor karmelitów nakazem carskim został skasowany i przekazany duchowieństwu prawosławnemu, zaś kościół św. Teresy i Kaplicę Ostrobramską przejęło katolickie duchowieństwo diecezjalne.
Po odzyskaniu w 1918 r. niepodległości kult Matki Bożej Ostrobramskiej stał się częścią narodowej religijności Polaków. Uroczysta koronacja obrazu z udziałem prezydenta Ignacego Mościckiego oraz marszałka Józefa Piłsudskiego odbyła się w 1927 r. Karmelici wrócili do Wilna w 1926 r., jednak dopiero w 1935 r. przejęli znów pod opiekę kościół św. Teresy i Kaplicę Ostrobramską.
Podczas II wojny światowej i okupacji „ostrobramski” kościół nadal służył wiernym. Władze sowieckie wysiedliły wprawdzie karmelitów do Polski, ale kościół pozostał otwarty. W litewskim Wilnie długo oczekiwał na renowację. Dopiero w latach 1971-76 mogli przeprowadzić jego odnowę polscy konserwatorzy. Dziś nabrał znów splendoru, a uliczkę wiodącą do „Tej, co w Ostrej świeci Bramie”, napełniają codziennie rzesze pobożnych pielgrzymów.
Obraz Matki Bożej Miłosierdzia, o wymiarach 200 x 165 cm, namalowany jest na dębowych deskach. Najprawdopodobniej powstał w latach dwudziestych XVII wieku. Jego twórca jest nieznany, ale wiadomo, że należał do kręgu artystów formacji zachodnioeuropejskiej. Matka Boża jest bez Dzieciątka, o przemiłym obliczu, z głową nieco pochyloną w prawo i skrzyżowanymi na piersiach rękami. Jej oczy są przymrużone i spuszczone w dół, zatopione w pokornej, głębokiej kontemplacji. Na obraz nałożona została w XVIII wieku srebrna szata, zdobna w kute ręcznie róże, tulipany, goździki. Na głowie Najświętszej Matki - dwie nałożone na siebie korony. Jej głowę otacza aureola ze złocistych promieni. Księżyc umieszczony na obrazie - to wotum z 1849 r.